阿森（郑伊健饰）和小岚（周秀娜饰）相恋8年，而他们用以维系感情的方法只得两个字——分手。每当小岚以分手作要胁时，阿森都会变成一条死狗去求和，令小岚更加得寸进尺。当他们经历了99次分手后，二人终于认定了彼此，因而许下不能再轻易分手的承诺，更决意要一起为未来打拼，自己当老板，合力经营咖啡店。一众猪朋狗友如茶餐厅太子女瑞哥（王菀之饰）、阿森的小学同学飞云（何浩鹏饰）及咖啡店员4大Boy（CAllStar饰）等人不但见证着咖啡店的成长，同时亦目击营运咖啡店对阿森和小岚这对小情侣所造成的冲击。尤其是当本来平平无奇的咖啡店因着阿森天马行空的鬼主意——《分手迷你仓》，一个可以让所有爱情暴露狂来寄存自己的分手遗物，好让全世界来偷窥的地方——而大受欢迎后，阿森变得不再只以玩乐为先，开始变得成熟，对未来也更有想法。咖啡店的成功令阿森跟小岚之间的距离愈拉愈远，这时候咖啡店的熟客莱莱（温心饰）跟阿森的关系又变得暧昧不清，这一切彷佛都在引爆他们的第100次分手……

《切萨皮克湾》是以Sherryl Woods的同名小说系列为基础改编，由杰西·梅特卡夫、梅根·奥里、芭芭拉·尼文、拉西·J。梅莉、埃米莉·乌勒鲁普、布伦丹·佩妮、安德鲁·弗朗西斯、黛安·拉德和特雷特·威廉姆斯等明星主演。2021年3月，梅特卡夫宣布将退出该系列，他的角色的故事情节将在第五季初结束。演员罗伯特·巴克利将在第五季加入主要演员阵容。该剧第五季于2021年8月15日首映。第五季中艾比回顾过去并以她自己的方式思考未来，而她和米克则要处理 O'Brien Construction 声誉受损的问题。

在一次全副武装的运钞车劫案中，梅斯先生（杰森·斯坦森饰）的儿子作为案发目击者被劫匪杀害。怒火中烧的梅斯为报丧子之仇，化身H卧底成为运钞车安保，试图找出杀害他儿子的劫匪以及与劫匪暗中勾结的安保公司内鬼。